Iodofuncionalización de sistemas insaturados : preparación y caracterización de 1-litio- y 1.1-dilitio-1-alquenos 2-funcionalizados

Abstract

En la presente memoria se describen los siguientes procesos: 1. Iodofuncionalización de acetilenos con IPy2BF4, generalizado este método frente a los existentes en la bibliografía. Se racionalizan los resultados con un mecanismo a través de un iodonio cíclico. 2. Iodofuncionalización de sistemas insaturados (olefinas, dienos y acetilenos) con Cu(BF4)2-I2. 3. Síntesis de 1-iodoacetilenos utilizando acetilenos terminales e IPy2BF4 en medio básico. Se amplia la obtención de 1-cloro-acetilenos usando AlLiH1/N/clorosuccinimida. 4. Iodofuncionalización de 1-haloacetilenos con IPy2BF4. De esta forma, se obtienen derivados vinílicos gemdihalogenados con una función en posición 2. 5. Preparación y caracterización de 1-iodo-1-litio-1-alquenos, 1-litio- 1-alquenos y 1,1-dilitio-1-alquenos funcionalizados en la posición 2 mediante reacciones de intercambio litio-iodo en 1,1-dilitio-1-alquenos.