Formación de enlaces C-N y C-C mediante reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio. Síntesis de compuestos derivados de enaminas y olefinas

Abstract

En esta memoria se aborda el estudio de nuevas aplicaciones sintéticas de las reacciones de acoplamiento cruzado catalizadas por paladio orientadas a la síntesis de interesantes derivados enamínicos y olefínicos. La memoria se encuentra dividida en dos capítulos: "Reacciones de formación de enlaces C-N" y "Reacciones de formación de enlaces C-C". Para facilitar la comprensión de los resultados obtenidos, el orden empleado para describirlos no corresponde exactamente al orden temporal de los mismos. El primer capítulo se encuentra dividido en dos apartados. En el primero de ellos se describe un método general de síntesis de 1-amino-1,3-butadienos, excelentes sustratos en reacciones de cicloadición [4+2]. En el siguiente apartado se describe la primera síntesis general de N-Boc-N-alquenilhidracinas, una clase especial de hidracinas prácticamente desconocida hasta ese momento. El segundo capítulo también está dividido en dos apartados. En el primer apartado, se recogen los resultados obtenidos del estudio de la reacción de acoplamiento selectivo de tipo Suzuki-Miyaura de 1,1- y 1,2-dicloroetileno. Y, en el segundo, se describe el uso de N-tosilhidrazonas como reactivos en reacciones de acoplamiento cruzado. Estos sustratos se comportan como componente nucleófilo en una nueva reacción de formación de enlaces C-C catalizada por paladio.