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Nuevas reacciones altamente selectivas de eliminación, reducción y ciclopropanación promovidas por samario o diyoduro de samario
dc.contributor.advisor | Concellón Gracia, José Manuel | |
dc.contributor.author | Rodríguez Solla, Humberto | |
dc.contributor.other | Química Orgánica e Inorgánica, Departamento de | |
dc.date.accessioned | 2013-06-14T10:17:07Z | |
dc.date.available | 2013-06-14T10:17:07Z | |
dc.date.issued | 2002-06-21 | |
dc.identifier.other | https://www.educacion.gob.es/teseo/mostrarRef.do?ref=266418 | |
dc.identifier.uri | http://hdl.handle.net/10651/16974 | |
dc.description.abstract | En esta Memoria se describen nuevas aplicaciones en síntesis orgánica del samario o diyoduro de samario, dedicando especial atención a la preparación de productos orgánicos de forma diastereoselectiva. En el primer capítulo se recogen los resultados obtenidos en la reacción de beta-eliminación de alfa-halo-beta-hidroxièsteres o amidas provocadas por Sml2 obteniéndose de esta forma ésteres o amidas alfa, beta-insaturadas con alta o total diastereoselección. También se describe un método one pot de síntesis de ésteres, alfa,beta-insaturados generando el diyoduro de samario en el medio de reacción a partir de samario metal y diyodometano. En el segundo capítulo se describe, en primer lugar, una reacción secuencial de eliminación-reducción de alfa-halo-beta-hidroxiésteres o amidas producida por diyoduro de samario, en presencia de agua, obteniéndose ésteres o amidas saturadas. Si en lugar de agua se emplea agua deuterada, se obtienen los correspondientes 2,3-dideuterioésteres o amidas. Esta reacción se aplica también a la síntesis de ácidos carboxílicos saturados ó 2,3-dideuterioácidos carboxílicos empleando para ello ácidos carboxílicos alfa,beta-insaturados como productos de partida. En la segunda parte se preparan ésteres o ácidos carboxílicos beta, gamma-insaturados en los que el doble enlace C-C se genera con alta o total E-diastereoselección. Para ello se aplica la anterior reacción secuencial a ésteres alfa-halo-beta-hidroxi-gamma,---insaturados o se lleva a cabo una reducción de ácidos alcano-2,4-dienoicos. Si en vez de realizar los procesos anteriores empleando Sml2/H2O, se utiliza Sml2/D2O se obtienen ésteres o ácidos carboxílicos alfa, --dideuterio-beta,gamma-insaturados. En el tercer y último capítulo se describe una nueva ciclopropanación diastereoespecífica a amidas alfa,beta-insaturadas empleando una mezcla de Sm/CH2l2. [...] | |
dc.format.extent | 260 p. | |
dc.language.iso | spa | |
dc.title | Nuevas reacciones altamente selectivas de eliminación, reducción y ciclopropanación promovidas por samario o diyoduro de samario | |
dc.type | doctoral thesis | spa |
dc.local.notes | Tesis 2002-153 |
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