Halofuncionalización de compuestos orgánicos por medio del sistema HgX2- Hal2

Abstract

La combinación hgx2-hal2 permite la bromo y yodofuncionalización de alquenos teniendo lugar la adición electrofílica trans del halógeno y del anión de la sal de mercurio al doble enlace carbono-carbono. Los dienos 1,3 y 1,5 y los sistemas alílicos dan lugar a los sistemas trifuncionalizados correspondientes, resultantes en los dos primeros casos, de la adición a un doble enlace. La yodosulfonilación de dienos conjugados da lugar a sulfonas alílicas α-yodadas resultantes de la adición formal 1, 4 estereoselectiva de yoduro de tosilo al sistema diénico. Estos compuestos reaccionan posteriormente con bases y nucleófilos para dar estereoespecíficamente sulfonas diénicas y sulfonas alílicas α-funcionalizadas, respectivamente. Los alquinos reaccionan con esta combinación regioespecífica y estereoselectivamente trans para dar yoduros vinílicos β-funcionalizados ó 1,2-ditiocianatos vinílicos. La yodofuncionalización del fenilciclopropano y ciclopropil fenil cetona da lugar regioespecíficamente a los sistemas resultantes de la adición formal 1,3 de sistemas yodo-nucleófilo. La reacción de compuestos carbonílicos con cloruro de mercurio (II) y yodo resulta un método regioespecífico de síntesis de aldehídos y cetonas α-yodadas.